Comuni coinvolti: Tavarnelle val di Pesa, Certaldo, San Gimignano, Casole D’Elsa, Siena, Rapolano Terme, Buonconvento, Monticiano, Montalcino, Pienza, San Quirico D’Orcia, Castiglione D’Orcia, Radicofani, Santa Fiora, San Casciano dei Bagni.
L’itinerario parte dalla città di Firenze, precisamente dalla Chiesa di Santa Maria Novella per poi continuare verso la Chiesa di San Pancrazio e piazza Santa Maria in Verzaia. Dopo aver superato Porta Romana prosegue verso la Badia a Passignano, nel Comune di Tavarnelle Val di Pesa. Boccaccio fa riferimento alla croce che all’epoca era presente nell’Abbazia di San Michele Arcangelo di Passignano. Da qua poi si giunge a Certaldo, dove è ambientata la famosa novella di Frate Cipolla. Con Certaldo l’itinerario “si intreccia” con la Via Francigena. Lasciato Certaldo si prosegue per San Gimignano. Boccaccio nella novella di Lisabetta da Messina non dimentica di sottolineare che il padre di Lisabetta e dei suoi fratelli era un mercante originario di San Gimignano: ciò evoca la fama dei mercanti di San Gimignano nel XIV secolo. Prima di arrivare a Siena viene fatta una sosta a Casole D’Elsa: infatti nella quarta novella della III giornata viene paragonata la giovane monna Isabetta, ad «una mela casolana», la cui coltivazione, seppur a rischio di estinzione, è ancora diffusa fra Casole e Monticiano. Da qua si continua per Siena: i luoghi citati da Boccaccio sono Camollia e Camporeggi, Porta Salaria e il Duomo. A Siena vengono ambientate novelle dove i protagonisti sono sempre due amici: Tingoccio Mini e Meuccio di Tura e “abitavano in porta Salaia” (VII,10) e Spinelloccio Tavena e Zeppa di Mino, “amenduni eran vicini a casa in Cammollia”(VIII,8). Ciò che risalta è l’amicizia “contradaiola” già presente all’epoca ed evidenziata vivacemente da Boccaccio. Si prosegue l’itinerario seguendo quello di Cecco Angiolieri e Cecco Fontarrigo verso Buonconvento, Torrenieri (Montalcino) e Corsignano (Pienza). A Buonconvento i due senesi si fermano a mangiare presso una taverna, come era abitudine trovarne lungo la Via Francigena. Qui Fontarrigo dopo aver bevuto perde tutto al gioco e lascia al verde anche Cecco Angiolieri diretto verso la Marca Anconetana. L’itinerario prosegue verso Montalcinocon Torrenieri, con un osservazione sui campi lavorati, e Corsignano, l’attuale Pienza dove Cecco Angiolieri si ritira dopo essere stato truffato per la seconda volta da Fontarrigo. Continuando si arriva a Radicofani, con la famosa novella di Ghino di Tacco (X,2), dove avvolti da un paesaggio oggi “silenzioso” sembra quasi di sentire lo spirito di Ghino, che sceso dal Castello di Radicofani, arroccato su una rupe, dopo aver rapito l’abate di Cluny che transitava lungo la Francigena, lo cura con un buon vino e il pane abbrustolito, al posto di lasciarlo andare ai Bagni di Siena. Emerge la qualità di un paesaggio legata alla ricchezza della natura e dei suoi prodotti e l’importanza delle acque termali. All’epoca erano famose le terme di Petriolo, nel Comune di Monticiano, citate anche da Folgore da San Gimignano nei Sonetti dei Mesi, ma anche quelle di Rapolano Terme dove il Comue di Siena proprio in quegli anni faceva delle sistemazioni urbane, Bagno Vignoni, nel Comune di San Quirico D’Orcia, i Bagni di San Filippo sempre lungo la via Francigena e San Casciano dei Bagni. In questo itinerario, che si sviluppa prevalentemente lungo il territorio di Siena, si evidenzia una ricchezza data dalle dolci colline, dai terreni coltivati e dagli effetti curativi delle sue acque.
