L’itinerario parte da Firenze e arriva ad Arezzo passando per il Valdarno Superiore. Qui viene ambientata la novella di un giovane studente, Rinaldo, che dopo aver studiato a Parigi ritorna a Firenze si innamoratosi di Elena e viene preso in giro. Successivamente lo studente, per riscattarsi, le chiede di fare un incantesimo che consisteva, nell’immergersi dentro un fiume di acqua corrente, e poi recarsi o sopra un albero o sopra qualche casa disabitata. Così le propone di recarsi in un suo podere “verso il Valdarno di sopra, il quale è assai vicino alla riva del fiume”[1]. Lasciato il Valdarno Il percorso continua verso Laterina, sino ad arrivare ad Arezzo, dove è ambientata la famosa novella del pozzo di Tofano.

Si tratta di un percorso che si sviluppa lungo l’antica via romea o via vecchia aretina, mantenendosi sulla sinistra dell’Arno, frequentato sin dall’alto medioevo, come documentano gli Annales Stadenses [2]della metà del Duecento, ritenendo fosse addirittura da preferire alla via Francigena. Si tratta di un percorso strutturatosi nei secoli come zona di passaggio e collegamento fra i due centri, prima Arezzo e Fiesole (epoca etrusca) e successivamente Arezzo e Firenze. Nel Valdarno di Sopra l’antica pianura è quasi intatta verso le colline. L’Arno costituiva sia una barriera perché per attraversarlo occorreva ricorrere a ponti o traghetti, sia perché occorreva contenerne l’alveo del fiume e limitarne l’impaludimento e già nel Trecento si cercava di impedire la divagazione del fiume che comprometteva colture ed abitazioni. In questi luoghi il Comune di Firenze creò le cosidette “terre nuove”, (San Giovanni Valdarno, Castelfranco di Sopra e Terranuova Bracciolini) per avere un controllo militare e politico su questi territori.